伦纳德是虽然被步行者选中，但是选中后就被交易到了马刺，此后很长一段时间，伦纳德都在为马刺效力，还帮助马刺拿到了一座总冠军。在他还效力于马刺时，波波维奇接受《圣安东尼奥快报》记者Jeff McDonald采访时曾说过：“ 科怀是一个伟大的球员，但他不是一个领袖，领导力并不是他所擅长的。 ”

对于自己一手调料出来的弟子，波波维奇当然很熟悉他的打球风格，不过波波维奇对他是又爱又恨，好不容易培养出来，伦纳德却在羽翼丰满后铁了心的要走，而且与马刺有不可调节的矛盾。

伦纳德舅舅被认为是教唆伦纳德离开马刺的人，他在去年东部决赛后唯一一次公开接受采访，他当时坦言道：“伦纳德当时很痛，但马刺的队医不相信他，他们不信任他，所以我们决定离开。而现在我没和他讨论过成为自由球员的事，因为他有一个冲击总冠军的机会摆在面前。”

而伦纳德自己则亲口表示，离开的原因是因为马刺没人愿意听他说话，具体什么话也没多说。

根据NBA记者Ian Levy爆料，他认为伦纳德之所以离开球队，是因为当初伦纳德受伤之后，他的团队与球队的管理层发生了一些争议。大概就是对于治疗方式的讨论意见不统一，伦纳德团队这边想要保守治疗，希望得到最好的治疗方法。但马刺管理层这边与伦纳德团队的意见并不一样，再加上一系列的沟通失误，一些看似微不足道的伤害，却就此造成了双方关系的破裂。

更加关键的是，在这其中，伦纳德多次自己寻求治疗方案，甚至还自己寻找其他的治疗团队，而马刺对此并不知情。马刺自从得到邓肯之后，他们的团队一直都非常听话，这些甚至都融入了他们的球队文化。但伦纳德的做法确实破坏了这种环境，而马刺管理层一时间并没有找到面对这种情况应急的办法，所以小卡铁了心要离开。

马刺无奈之下，只能同意和猛龙做交易，用伦纳德换来了德罗赞，送了猛龙一个天大的人情，让猛龙队一举拿下了去年的冠军，而伦纳德则当选了FMVP，风光无限，一时引得无数球队争抢。

上赛季结束，伦纳德明确表示没有留队的打算，一直和湖人眉来眼去，但令湖人做梦也没想到的是，伦纳德想加盟湖人只是一个幌子，目的就是去洛杉矶的另一支球队联系，而且成功的劝说乔治也加盟了快船。湖人被伦纳德狠狠的摆了一道，为了签他错过了太多自由市场优秀的球员，而随后只能亡羊补牢的签约了格林等一众球员。而格林一千多万美元的合同也被湖人球迷认为不值。

如今湖人没有伦纳德依然轻松打进西决，全队上上下下齐心协力，球队氛围非常好。而伦纳德的快船在大比分3，1领先的情况下，被连续两场至少16分大逆转，拖入抢七，时不时的队里还有不和谐的因素出现，比如贝弗利对主教练的吼叫，G5赛后哈雷尔悠然着吹着口哨离场……作为一个团队，打到现在，正是需要球队老大站出来讲两句，鼓舞士气振奋人心，但是伦纳德做不到，正如波波维奇说得那样，他不是一个领袖，领导力不是他所擅长的。

季后赛现存的几只球队，只看纸面上的实力，说快船最强都不为过，但是他们直到现在都没有很好的融合到一起，进攻毫无战术，球队应变能力也差，所以多次被翻盘。

主教练有责任，但是伦纳德也不能独善其身，他没有发挥一个领袖该有的责任，他更像是一个冲锋陷阵的大将军，而不是运筹帷幄的统帅，去年的成功，在某种意义上还要把部分功劳归功于洛瑞，他才是球队更衣室的领袖，而且正是他梳理着球队的进攻，如今的快船可没人能干这活。

伦纳德去年绝境之下还能打电话求助于詹姆斯，今年这招也用不了，如此看来伦纳德面临的挑战不小啊。如果被掘金战胜，他们将成为整个联盟的笑柄，里弗斯更是能在历史上13次季后赛3：1被翻盘中独占3席，这将是莫大的耻辱。而对于掘金而言，他们压根没有压力，正如掘金领袖约基奇接受采访时说得那样，现在压力全在快船那边，我们上场只需要开心去打，充满能量去拼就行。

伦纳德不想做皮蓬而是想做乔丹，而他也被认为是“当代乔丹”，但是他与乔丹在领导力上，真的差的太多，或许他真的只适合当皮蓬。当然，人各有志，有远大的理想是好事，也希望伦纳德能在这条道路上一路畅通，而目前首要的任务，还是能在后天跨过掘金这道坎。